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Barbados
Il periodo migliore per recarsi alle Barbados sono i mesi freschi e secchi del tardo inverno e dell'inizio della primavera (da febbraio a maggio). Chiaramente si tratta della stagione di maggior afflusso turistico, quindi i prezzi saranno piu' alti e i luoghi piu' affollati.
Cuba
Non esiste un periodo inadatto a visitare Cuba. La stagione calda e piovosa va da maggio a ottobre, ma l'inverno (da dicembre ad aprile) corrisponde all'alta stagione turistica e frotte di turisti da Canada ed Europa arrivano alla ricerca del sole. I Cubani fanno in genere le ferie a luglio e agosto, che sono percio' i mesi in cui le spiagge locali sono piu' affollate. Anche Natale, Pasqua e il periodo intorno al 26 luglio, quando i Cubani celebrano l'anniversario della rivoluzione, sono molto affollati. Tra meta' dicembre e gennaio può fare relativamente freddo in presenza di un "frente frio" che arriva dal nord, meglio scegliere la costa meridionale, Santiago o Cayo largo.
Giamaica
La Giamaica e' una meta turistica in qualsiasi periodo dell'anno, grazie al suo piacevolissimo clima marittimo tropicale. Le stagioni praticamente non esistono e le temperature massime diurne lungo la costa si mantengono costantemente tra i 27 e i 30°C. Anche nelle Blue Mountains le temperature sono solo di poco inferiori ai 20°C per gran parte dell'anno. La cosiddetta stagione delle piogge va da maggio a novembre e ha due picchi: maggio/giugno e ottobre/novembre. Questo periodo dell'anno e' un po' più umido rispetto agli altri, ma la pioggia cade in genere per brevi periodi (normalmente nel tardo pomeriggio) ed e' molto facile che il sole splenda per gran parte della giornata. L'alta stagione turistica va da meta' dicembre a meta' aprile e le settimane piu' affollate sono quelle di Natale e Pasqua. In questo periodo le localita' turistiche sono invase dai turisti stranieri e i prezzi degli alberghi sono piu' alti. Se si effettua il viaggio fuori stagione, da maggio a novembre, si può risparmiare molto (il 40% o anche di più in alcuni alberghi).
Guadalupa e Martinica
Il clima a Guadalupa e' caldo tutto l'anno, ma le serate sono piu' fresche in inverno (da dicembre a febbraio), quando le temperature sono gradevoli. Da febbraio ad aprile la stagione e' secca (la pioggia cade in media sette giorni al mese) e l'umidita' e' sopportabile. E' dunque questo il periodo migliore per visitare l'arcipelago e corrisponde all'alta stagione turistica. I mesi piu' umidi sono da luglio a novembre, che e' anche la stagione degli uragani. La maggior parte delle manifestazioni culturali si svolge in primavera ed estate.
Santo Domingo
Il sole splende praticamente tutto l'anno. Si puo' scegliere la costa sud, Bayahibe e La Romana, durante l'inverno che e' la stagione piu' secca e fresca, e la costa settentrionale, Samana' e Cabarete, durante l'estate. In questa costa tra gennaio e marzo si puo' assistere alla annuale migrazione delle balene. Punta Cana e Bavaro vanno bene tutto l'anno.